在贾政眼中，晚辈里让他最赏心悦目的，一个是远房族侄贾雨村；一个就是称自己为姨爹的外甥女薛宝钗。
第3回写“贾雨村拿着‘宗侄’的名帖，至荣府的门前投了。彼时贾政已看了妹丈之书，急忙请相会。见雨村相貌魁伟，言语不俗；且这贾政最喜读书人，礼贤下士，济弱扶危，大有祖风；况又系妹丈致意，因此优待雨村，更又不同，便竭力内中协助，题奏之日，轻轻谋了一个复职候缺”。这是贾政对雨村远道而来的初次接触，雨村的气质、谈吐给贾政留下了良好的第一印象。
第17回写贾政和清客相公们商量给竣工的大观园题写对联匾额时：贾政道：“所见不差。我们今日且看看去，只管题了，若妥当便用；不妥时，然后将雨村请来，令他再拟。”众人笑道：“老爷今日一拟定佳，何必又待雨村。”这里通过语言描写侧面刻画了进士出身的贾雨村的学问、才气给贾政留的强烈印象。
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第33回写贾宝玉和父亲贾政恰好撞了个满怀，贾政道:“好端端的，你垂头丧气嗐些什么？方才雨村来了要见你，叫你那半天你才出来。既出来了，全无一点慷慨挥洒谈吐。”贾政多次让宝玉接见雨村，是想培养宝玉人情应酬的能力，向雨村学习仕途经济学问争取科甲出身，早日光耀门楣。而宝玉见雨村却没有“吟诗作对”、“正邪二赋论”慷慨挥洒的谈吐。其实贾政这次眼里的雨村和宝玉，有点像第23回让宝玉、贾环入住大观园时，见到宝玉、贾环时的心理感受：感觉贾宝玉长得“神彩飘逸，秀色夺人”，而贾环“人物委琐，举止荒疏”，心中已高下立判。而这次贾政对雨村和宝玉两人气质谈吐的感受，加深了对儿子的恨铁不成钢。这也是暴打宝玉的原因之一，也正对应了第2回雨村口中甄宝玉被家长笞楚的情景。
贾政公务之余就是读书、下棋。与女眷来往较少。第79回曹雪芹通过香菱之口向大家介绍了宝钗在姨爹贾政心目中的形象。香菱说：“我们姑娘的学问，连我们姨老爷时常还夸呢！”可见当年贾政奉元妃之命，让众青春儿女入住大观园时就很认可“珍重芳姿”的宝钗，尤其是宝钗的读书明理、识大体，这与对雨村的赏识是不约而同的。
贾政赏识的人往往是宝玉最想远离的。通观《红楼梦》，贾珍、贾琏、薛蟠之流虽然人品不正，但宝玉还和他们不至于走得太远；而宝玉最厌恶、反感的也是平儿最厌恶、反感的贾雨村。宝玉挨打另一个原因，是和忠顺王府的戏子棋官（蒋玉菡）走得太近，忠顺王府的人登门索要蒋玉菡，忠厚老实的贾政只好连声赔罪。宝玉不和科举出身、光耀门楣的贾雨村走，反而和戏子出身的蒋玉菡走，这更加深了贾政对贾宝玉整日浮荡的厌恶。
“堪羡优伶有福”是判词中蒋玉菡与袭人命运的伏笔。蒋玉菡与宝玉互送礼物，和袭人埋下一段缘分，终成夫妻。而第1回贾雨村吟联“钗于帘内待时飞”，应该也是埋着自己和薛宝钗的姻缘。尽管众多红友偏执一词，以为荒唐。脂砚斋批语中说袭人和薛宝钗的关系是“袭为钗副”，“滴翠亭杨妃戏彩蝶”写宝钗在花丛中用扇子扑蝴蝶，而平时宝钗服用的冷香丸里也有牡丹花蕊，富贵的牡丹花隐喻宝钗；袭人姓花，宝玉读了陆游的“花气袭人知骤暖”后给她起的新名，因此还在第23回让对宝玉初有好感的贾政又把宝玉呵斥了一顿。蒋玉菡的“蒋”字是楚辞中的芳草名，与“花”相映。袭人服侍贾母时原名“珍珠”，珍珠也有玉的温润、光洁，袭人和蒋玉菡的性格恰好都属于珠圆玉润型。蒋玉菡的“菡”虽然也是楚辞中的芳草名，但声音同“函”。“函”和“钗于奁内”的“奁”、“玉在椟中”的“椟”都是盛放物品的小木盒。有所不同的是，“椟”装的是贵重的玉、珠，如“买椟还珠”；“奁”装的是女性的装饰品。可能是曹雪芹是想让蒋玉菡这个“木函子”收下花袭人这颗如花似玉的珍珠。贾雨村原名贾化，字雨村。下雨的“雨”读如“语”，和说话的“话”字义相同；“村”又与春天的“春”读音相近，曹雪芹巧用同音点明贾雨村和贾府四春是一辈。
如果从曹雪芹使用文字的音、形、义的角度考虑，“玉在椟中”的“玉”和雨村的“雨”读音相近；“求善价”的“价”有可能通商贾的“贾”，“贾”字作姓氏，是名词；作动词讲与“飞”字词性相对，是商贾的“贾”，指买卖，而薛家本是皇商出身。那么这句可以理解为：我贾雨村这块玉在木匣子里等待会做生意的薛家；宝钗在“奁”中等待贾雨村的迎娶。
再看看对贾雨村和薛宝钗外貌的描写：
贾雨村：“面阔口方，剑眉星眼，腰宽背厚，直鼻权腮”；
薛宝钗：“面如银盘，眼如水杏”。
雨村和宝钗都有着开阔的脸庞。两人除了学问丰富、面庞开阔，还有着人情应酬的练达，城府的深不可测。
两人的作诗也有相似之处。“眼前道路无经纬，皮里春秋空黑黄”是第38回宝钗写的螃蟹诗，“经”、“纬”指螃蟹眼前的道路，第1回赴完中秋螃蟹宴的贾雨村在次日急忙赴考时说：“读书人不管黑道黄道，总以事理为要。”黑道、黄道与诗里的眼前道路字眼相近。
“淡浓神会风前影，跳脱秋生腕底香”是宝钗写的《画菊》，第28回宝玉为了看宝钗的红麝串，顺带看到了宝钗雪白的膀子，即“腕底香”;而上句的“风前影”与第1回雨村“自顾风前影，谁堪月下俦”遥遥相对。“自顾风前影，谁堪月下俦”是雨村自那日看了甄家奴婢“娇杏”曾经回顾了他两次，自以为是个知己，故有感而作。娇杏用眼睛看了雨村两眼，娇杏的眼睛即“杏眼”，杏眼刚好与曹雪芹对宝钗外貌描写一致：“眼如水杏”。这正好是脂砚斋没有点出的一处伏笔。结果甄家的奴婢“娇杏”成了雨村的夫人，而贵人甄家的小姐却成为薛家的奴婢。
宝钗“怅望西风抱闷思”与雨村“闷来时敛额”情景相似。宝钗“诗余戏笔不知狂”刚好也和第1回雨村所说的“非晚生酒后狂言，若论时尚之学，晚生也获取充数沽名”相照应。
曹雪芹注重对称的结构，给林黛玉了两个影子，一个是龄官，一个是晴雯；那么对应的宝钗也有两个影子，除了袭人就是娇杏。娇杏是甄家的丫鬟，不属于闺中秀女，而真正的闺中秀女除了林黛玉就是薛宝钗。“时逢三五便团圆，满把清光虎玉栏。天上一轮才捧出，人间万姓仰头看”是雨村望月抒怀，这句表现了自己大展宏图的抱负。这样雄奇豪迈的诗词在《红楼梦》中是不多见的，有一处与之类似，即第71回宝钗写的《临江仙》：“白玉堂前春解舞，东风卷得均匀。蜂围蝶阵乱纷纷。几曾随逝水？岂必委芳尘？万缕千丝终不改，任他随聚随分。韶华休笑本无根。好风凭借力，送我上青云”。说是想出人头地也好，有野心也好，想攀附权贵也好，其豪情壮志，不让雨村。也正如第1回甄士隐所说:“非久居人下之人，所吟之句，飞腾之兆已见，不日可得接履于云霄之上了！”
贾雨村曾是林黛玉的老师，教出了林黛玉的才华。大观园闺女里宝钗年纪最长，偶尔好为人师。比如第62回宝玉过生日时，逐句给香菱解释“射覆”里边的文化知识；又比如第18回宝玉在写“怡红快绿”诗时，宝钗又成为宝玉的一字之师。宝玉打趣说：“以后我不叫你姐姐了，叫你老师”。两位老师结为姻缘，一对学生也结为姻缘，这样的神来之笔，用曹雪芹常给薛姨妈的口头禅就是“也是有的”。
曹雪芹最终给小说分出章回，第一回“甄士隐梦幻识通灵，贾雨村风尘怀闺秀”。“甄士隐梦幻识通灵”通过梦中通灵宝玉的故事，介绍了贾宝玉和林黛玉的前世是神瑛侍者和绛珠仙草；而“贾雨村风尘怀闺秀”则是写甄士隐梦醒后的事情，贾雨村终将会和薛宝钗喜结连理。第一回回目就预示着全书的两种不同形式的爱情：一组是宝黛纯真理想化的爱情，一组是雨钗现实与利益绑架的爱情。
第4回“葫芦官乱判葫芦案”中，贾雨村卖给了贾政、王子腾顺水人情，又让给了薛家一个大人情。薛家寄居贾府，薛姨妈也明知“金玉良缘”不为宝黛所喜，她势必要给年纪渐长的宝钗找一位意中人。雨村有雄心壮志，英气逼人，仕途日盛，是个不二人选。贾府日益衰败，宝玉也不喜读书，不成器。薛家得重寻高枝儿，而贾雨村正是一时新贵，又曾欠着贾雨村一份大人情，慈祥的薛姨妈会对贾雨村投来姨母笑。薛家想报答贾雨村，也只有将学问、气质、性情相近的薛宝钗嫁给贾雨村。蒋玉菡与袭人爱情是现实与纯真的机缘巧合，只是曹雪芹在第28回给袭人、蒋玉菡的伏笔较为明显，而第1回给贾雨村和宝钗的伏笔用笔极简，如鸿影微微一掠。在回目中留了下来，回目比内容信息还引人注目罢了，至于贾雨村和宝钗两人感情脉络走向因为后28回丢失，也无从考证，留下了无限的遐想。
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